Aunque alguna tradicional oral sitúa su nacimiento en 1875, la realidad es que la Asociación de la Santa Cruz participó por primera vez en la procesión del Viernes Santo de 1881, como así lo confirma la prensa de ese año sobre el debate del color blanco de la vesta: "con vesta o sin ella, será lucida la procesión de Semana Santa con un paso más”. El escolapio José Gomar junto con el médico Josep Aranda recogieron una devoción que provenía de la época medieval, cuando en 1396 mosén Guillem Cabot fundó un beneficio en la Colegiata bajo la advocación de la Santa Cruz con una obligación de 16 misas anuales. La Asociación estaba integrada por ex alumnos de las Escuelas Pías, con los estudios acabados y preparados para ocupar cargos de relevancia en la sociedad como abogados, médicos, comerciantes o propietarios. Además, según la época, contaba entre sus miembros con concejales del Ayuntamiento. Se trababa, en resumen, de los prohombres de la sociedad gandiense.
Se puede establecer una continuidad con la otra cofradía nacida en el colegio: San Pedro. Ambas comparten el lugar de nacimiento, existen vínculos con los beneficios de la Colegiata y al mismo José Gomar fue impulsor y guía espiritual. San Pedro estaba integrada por estudiantes mientras que la Cruz por ex alumnos, como si se tratara de un ciclo vital de carácter religioso que acompañaba a las personas durante su vida: primero como niños y luego como adultos, complementándose así la formación religiosa y la académica siguiendo así la Piedad y Letras propugnada por la orden.
En 1885 fueron aprobados sus estatutos. Podía formar parte de la Asociación cuantas personas de ambos sexos fueran propuestas por dos asociados y, además, tenían voz y voto. Ese mismo año se acordó construir un altar en la capilla del Sacramento de la iglesia de los escolapios para conservar mejor durante el resto del año la imagen realizada en 1881 por Vicent Andrés.
En el resurgimiento de la Semana Santa allá por 1929, la Santa Cruz tuvo un papel destacado gracias al impulso del doctor José Melis. Entre otras medidas, se acordó acudir a la procesión del viernes con la vesta propia del paso y que los menores de 15 años no desfilaran.
Pero, sin duda, el acto más destacado de la Asociación era la predicación que llevaba a cabo un orador prestigioso cada Viernes Santo en la iglesia del colegio desde 1883, en sana rivalidad con el Sepulcro. La mayoría de predicadores eran los mismos escolapios, como Hermenegildo Torres, Arturo Grau, Calasanz Rabaza, Ferran Alcantarilla o el mismo José Gomar. Pero también acudían importantes oradores como Manuel Llanes Montull en 1883, el canónico de la Colegiata Tomás Montañana, el coadjutor del Grao Salvador Boix Bennácer o el canónigo del Santo Monte de Granada Antonio Hidalgo. En 1935 tuvo lugar la última predicación antes de la guerra a cargo de Gaspar Archent, canónigo de la catedral de Valencia.
Tras la Guerra Civil, en 1940 el tradicional sermón del predicador de la Cruz se recuperó y se creó una comisión para refundar la Asociación. Finalmente, en 1951 volvió a procesionar por las calles de Gandia.
En la imagen, Maria Magadalena, imagen incorporada recientemente por la Hermandad
